Šādu šķietami nelielu mahināciju Trampa “kontā” bija daudz. No 1995. līdz 2004. gadam Tramps honorāros, algā, īres maksā un cita veida darījumos saņēma aptuveni 50 miljonus dolāru. Tikmēr viņa uzņēmums šajā periodā cieta 647 miljonus dolāru lielus zaudējumus. 2004. gadā kompānija “Trump Hotels & Casino Resorts” paziņoja par bankrotu.
Tikmēr Tramps saglabāja uzņēmuma valdes priekšsēdētāja amatu un nomainīja kompānijas nosaukumu uz “Trump Entertainment Resorts”. Tiesa gan – viņš zaudēja ģenerāldirektora amatu. Pēc jaunā līguma par kompānijas pakalpojumiem Trampam joprojām pienācās vairāk nekā divi miljoni dolāru gadā – vairāk, nekā saņēma jaunais ģenerāldirektors. Tāpat Tramps saņēma iespēju izvirzīt vairākus direktoru padomes locekļus.
Viņa 25 gadus vecā meita Ivanka Trampa padomē sāka darboties 2007. gadā, kad viņa par to saņēma 150 000 dolāru. 2007. gadā uzņēmums cieta 189 miljonu dolāru lielus zaudējumus, bet 2008. gadā – 232 miljonu. 2009. gada februārī Donalds un Ivanka Trampi pameta direktoru padomi, bet četrus gadus vēlāk uzņēmums atkal paziņoja par bankrotu.
Investori, kas uzticēja naudu Trampam, faktiski tika apmuļķoti. Tramps, savukārt, vēlāk pat lielījās par savu “darījumu ķērienu”, atsaucoties uz šo pieredzi.
“Es izmantoju [bankrotu] savās interesēs kā biznesmenis – sev, savai ģimenei. Es atvēru simtiem uzņēmumu un izmantoju tos kā instrumentus trīs, varbūt četras reizes. Sanāca lieliski, un es domāju, ka tā tam jābūt. Tas ir tas, ko es varu sniegt šai valstij,” priekšvēlēšanu kampaņas laikā 2015. gadā teica Tramps.
Pagaidām gan nav skaidrs, kāda būs Trampa loma viņa jaunajā uzņēmumā. Uzņēmuma “Trump Media & Technology Group” pārstāvis atteicās sniegt komentārus. Tiesa gan, paziņojumā presei par plāniem kotēt akcijas biržā teikts, ka bijušais ASV prezidents būšot uzņēmuma vadītājs. Investoriem gan atliek cerēt, ka Tramps būs mainījis attieksmi pret tiem cilvēkiem, kas dod viņam naudu, un viņiem nenāksies uzkāpt uz vecajiem grābekļiem.